Ácido eicosapentaenoico

Também chamado EPA

Visão geral
Funções
Lista de ácidos graxos n-3
Sites de referência
(Wikipedia)
Termos relacionados

Visão geral

O ácido eicosapentaenoico é um ácido graxo poli-insaturado do grupo dos ácidos graxos n-3.

Os ácidos graxos dividem-se em saturados e insaturados; os insaturados, em monoinsaturados e poli-insaturados.n-3 = ômega-3 (ω-3).

· É um ácido carboxílico com uma cadeia de 20 átomos de carbono e cinco ligações duplas cis, nos carbonos 5, 8, 11, 14 e 17 (20:5 n-3). A abreviatura é EPA e, raramente, também é chamado ácido timnodônico.

· É o material de partida de um grupo de eicosanoides: as prostaglandinas e tromboxanos da série 3 e os leucotrienos da série 5.

· Esses geralmente agem de modo mais fraco do que os eicosanoides correspondentes produzidos a partir do ácido araquidônico (n-6), e o EPA compete com o ácido araquidônico pelas mesmas enzimas.

Ácidos
graxos

Ácidos graxos saturados : sem ligações duplas ou triplas carbono–carbono; abundantes nas gorduras animais.
Ácidos graxos insaturados : uma ou mais duplas ligações carbono–carbono.
- Monoinsaturados : uma ligação dupla; exemplo típico: o ácido oleico.
- Poli-insaturados : duas ou mais duplas ligações.
  - Ácidos graxos n-3 : ácido alfa-linolênico●, ácido estearidônico, ácido eicosatetraenoico, EPA, DPA, DHA e outros.
  - Ácidos graxos n-6 : ácido linoleico●, ácido gama-linolênico, ácido di-homo-gama-linolênico, ácido araquidônico, ácido docosatetraenoico e outros.

O corpo pode produzir EPA a partir do ácido graxo essencial ácido alfa-linolênico, mas apenas uma pequena parte é convertida; a maior parte do EPA vem dos peixes e de outros frutos do mar.

Ácidos graxos n-3 no corpo

Ácido alfa-linolênico18:3 n-3; essencial

Ácido estearidônico18:4; pela delta-6 dessaturase

Ácido eicosatetraenoico20:4; por alongamento (+2 carbonos)

EPA20:5; pela delta-5 dessaturase

Ácido docosapentaenoico22:5; por alongamento

DHA22:6; por novo alongamento, dessaturação delta-6 e encurtamento de dois carbonos no peroxissomo

Apenas uma pequena parte do ácido alfa-linolênico ingerido é convertida em EPA e DHA. O EPA também é o material de partida das prostaglandinas e tromboxanos da série 3 e dos leucotrienos da série 5.

Funções

O EPA é incorporado aos fosfolipídios das membranas celulares. Liberado pela fosfolipase, é convertido em eicosanoides que participam da regulação da inflamação, das respostas imunes, da coagulação do sangue (agregação das plaquetas) e do tônus dos vasos sanguíneos.

Lista de ácidos graxos n-3

Exemplos de ácidos graxos n-3 (lista não completa).

Exemplos de ácidos graxos n-3 (lista não completa). ● Ácidos graxos essenciais.
		Nome	Observações
n-3	1	Ácido alfa-linolênico (ALA) ●	encontrado em muitos óleos vegetais; um ácido graxo essencial.
	2	Ácido estearidônico (SDA)	produzido a partir do ácido alfa-linolênico; encontrado em alguns óleos de sementes.
	3	Ácido eicosatrienoico (ETE)
	4	Ácido eicosatetraenoico (ETA)
	5	Ácido eicosapentaenoico (EPA)	abundante em óleos de peixe.
	6	Ácido docosapentaenoico (DPA; ácido clupanodônico)
	7	Ácido docosa-hexaenoico (DHA)	abundante em óleos de peixe; um dos principais ácidos graxos das membranas do encéfalo e da retina.
	8	Ácido tetracosapentaenoico
	9	Ácido tetracosa-hexaenoico (ácido nisínico)

Sites de referência

[Wikipedia]

· Eicosapentaenoic acid, Wikipedia (em inglês).

Referências e fontes

Leitura adicional: Eicosapentaenoic acid, Wikipedia (em inglês).
Federative International Programme for Anatomical Terminology (FIPAT). Terminologia Anatomica, 2ª ed. (TA2), 2019.