Ácido linoleico

Também chamado LA

Visão geral

O ácido linoleico é um ácido graxo poli-insaturado do grupo dos ácidos graxos n-6.
Os ácidos graxos dividem-se em saturados e insaturados; os insaturados, em monoinsaturados e poli-insaturados.n-6 = ômega-6 (ω-6).

· É um ácido carboxílico com uma cadeia reta de 18 átomos de carbono e duas ligações duplas cis, nos carbonos 9 e 12 (18:2 n-6).

· O nome vem do grego linon (linho) e de “oleico” (do latim oleum, óleo).

O ácido linoleico é um ácido graxo essencial: o corpo não consegue produzi-lo, por isso ele deve vir dos alimentos.
Fórmula esquelética esquemática do ácido linoleico, uma cadeia de 18 carbonos com ligações duplas cis entre os carbonos 9 e 10 e entre os carbonos 12 e 13; o carbono 13 é o sexto carbono a partir da extremidade ômega.
O ácido linoleico tem duas ligações duplas, por isso é um ácido graxo poli-insaturado. Contando a partir da extremidade metila (ω), sua primeira ligação dupla está no sexto carbono, por isso é um ácido graxo n-6.
Ácidos
graxos
É abundante em muitos óleos vegetais, por exemplo, os óleos de cártamo, girassol, milho e soja.

· Também é abundante no gergelim, nas amêndoas, nos amendoins e nos pinhões.

Uso industrial: o ácido linoleico é usado na fabricação de sabões, emulsificantes e cosméticos.

No corpo, o ácido linoleico é convertido passo a passo em ácido gama-linolênico, ácido di-homo-gama-linolênico e ácido araquidônico. Estes são os materiais de partida dos eicosanoides (prostaglandinas, tromboxanos e leucotrienos), um grupo de substâncias fisiologicamente ativas.

Ácidos graxos n-6 no corpo

Ácido linoleico18:2 n-6; essencial

Ácido gama-linolênico18:3; pela delta-6 dessaturase

Ácido di-homo-gama-linolênico20:3; por alongamento (+2 carbonos)
Ácido araquidônico20:4; pela delta-5 dessaturase

Ácido docosatetraenoico (adrênico)22:4; por alongamento

Ácido docosapentaenoico (n-6)22:5; por novo alongamento, dessaturação delta-6 e encurtamento de dois carbonos no peroxissomo

O ácido di-homo-gama-linolênico é o material de partida das prostaglandinas da série 1; o ácido araquidônico, das prostaglandinas e tromboxanos da série 2 e dos leucotrienos da série 4.

Lista de ácidos graxos n-6

Exemplos de ácidos graxos n-6 (lista não completa).

Exemplos de ácidos graxos n-6 (lista não completa). ● Ácidos graxos essenciais.
Nome Observações
n-6 1 Ácido linoleico ● abundante em muitos óleos vegetais; um ácido graxo essencial.
2 Ácido gama-linolênico pode ser produzido a partir do ácido linoleico.
3 Ácido eicosadienoico
4 Ácido di-homo-gama-linolênico produzido pelo alongamento do ácido gama-linolênico.
5 Ácido araquidônico encontrado na carne, nos ovos e nos peixes; no corpo, é produzido a partir do ácido linoleico.
6 Ácido docosadienoico
7 Ácido docosatetraenoico o isômero com todas as ligações duplas na forma cis é chamado ácido adrênico.
8 Ácido docosapentaenoico (ácido osbond)
9 Ácido calêndico obtido da calêndula (Calendula).

Sites de referência

[Wikipedia]

· Linoleic acid, Wikipedia (em inglês).

Referências e fontes

  1. Leitura adicional: Linoleic acid, Wikipedia (em inglês).
  2. Federative International Programme for Anatomical Terminology (FIPAT). Terminologia Anatomica, 2ª ed. (TA2), 2019.