Ácido docosa-hexaenoico

Também chamado DHA

Visão geral

O ácido docosa-hexaenoico é um ácido graxo poli-insaturado do grupo dos ácidos graxos n-3.
Os ácidos graxos dividem-se em saturados e insaturados; os insaturados, em monoinsaturados e poli-insaturados.n-3 = ômega-3 (ω-3).
Ácidos
graxos

· É uma substância oleosa, ligeiramente amarelada.

· O nome designa qualquer ácido carboxílico com uma cadeia de 22 átomos de carbono e seis ligações duplas (22:6), mas geralmente refere-se à forma todo-cis-4,7,10,13,16,19, um ácido graxo n-3. A abreviatura é DHA.

· Junto com o EPA e o DPA, é um dos ácidos graxos altamente insaturados dos óleos de peixe.

· No corpo, distribui-se de modo desigual: há pouco no sangue e no tecido adiposo, mas muito na substância cinzenta do encéfalo, na retina, no coração, no esperma e no leite materno.

Fórmula estrutural esquemática do ácido docosa-hexaenoico, uma cadeia de 22 carbonos com seis ligações duplas cis que começam nos carbonos 4, 7, 10, 13, 16 e 19; o carbono 20 é o terceiro carbono a partir da extremidade ômega.
O DHA tem seis ligações duplas cis; contando a partir da extremidade metila (ω), a primeira está no terceiro carbono; por isso, é um ácido graxo n-3. Azul: numeração a partir da extremidade carboxila; vermelho: numeração a partir da extremidade ω.
O corpo produz DHA a partir do ácido graxo essencial ácido alfa-linolênico; por isso, o DHA não é ele próprio um ácido graxo essencial em sentido estrito; apenas uma pequena parte do ácido alfa-linolênico é convertida.

Ácidos graxos n-3 no corpo

Ácido alfa-linolênico18:3 n-3; essencial

Ácido estearidônico18:4; pela delta-6 dessaturase

Ácido eicosatetraenoico20:4; por alongamento (+2 carbonos)
EPA20:5; pela delta-5 dessaturase

Ácido docosapentaenoico22:5; por alongamento

DHA22:6; por novo alongamento, dessaturação delta-6 e encurtamento de dois carbonos no peroxissomo

Apenas uma pequena parte do ácido alfa-linolênico ingerido é convertida em EPA e DHA. O EPA também é o material de partida das prostaglandinas e tromboxanos da série 3 e dos leucotrienos da série 5.

Funções

O DHA é um dos principais ácidos graxos dos fosfolipídios de membrana do encéfalo e das células fotorreceptoras da retina.

Cada ligação dupla cis dobra a cadeia; por isso, os fosfolipídios que contêm DHA se compactam de modo frouxo e mantêm a membrana fluida. A fluidez da membrana afeta o movimento das proteínas de membrana, como receptores e canais iônicos.

Presença nos alimentos

É encontrado nos peixes e em outros frutos do mar; a gordura ao redor dos olhos dos peixes é especialmente rica nele.

Lista de ácidos graxos n-3

Exemplos de ácidos graxos n-3 (lista não completa).

Exemplos de ácidos graxos n-3 (lista não completa). ● Ácidos graxos essenciais.
Nome Observações
n-3 1 Ácido alfa-linolênico (ALA) ● encontrado em muitos óleos vegetais; um ácido graxo essencial.
2 Ácido estearidônico (SDA) produzido a partir do ácido alfa-linolênico; encontrado em alguns óleos de sementes.
3 Ácido eicosatrienoico (ETE)
4 Ácido eicosatetraenoico (ETA)
5 Ácido eicosapentaenoico (EPA) abundante em óleos de peixe.
6 Ácido docosapentaenoico (DPA; ácido clupanodônico)
7 Ácido docosa-hexaenoico (DHA) abundante em óleos de peixe; um dos principais ácidos graxos das membranas do encéfalo e da retina.
8 Ácido tetracosapentaenoico
9 Ácido tetracosa-hexaenoico (ácido nisínico)

Sites de referência

[Wikipedia]

· Docosahexaenoic acid, Wikipedia (em inglês).

Referências e fontes

  1. Leitura adicional: Docosahexaenoic acid, Wikipedia (em inglês).
  2. Federative International Programme for Anatomical Terminology (FIPAT). Terminologia Anatomica, 2ª ed. (TA2), 2019.