Ácido docosapentaenoico

Também chamado DPA

Visão geral

Ácido docosapentaenoico (DPA) designa um ácido graxo com uma cadeia reta de 22 átomos de carbono e cinco ligações duplas (22:5). Dois isômeros são os mais conhecidos: um ácido graxo n-3 e um n-6.
Ambos são ácidos graxos poli-insaturados.Isômeros são compostos com a mesma fórmula molecular, mas estruturas diferentes.

[22:5 (n-3)]

Fórmula estrutural esquemática do ácido docosapentaenoico n-3, uma cadeia de 22 carbonos com cinco ligações duplas cis que começam nos carbonos 7, 10, 13, 16 e 19.
Ácido docosapentaenoico n-3 (ácido clupanodônico). Azul: numeração a partir da extremidade carboxila; vermelho: numeração a partir da extremidade ω.

A forma n-3, ácido all-cis-7,10,13,16,19-docosapentaenoico, é chamada ácido clupanodônico ou, em geral, simplesmente DPA. É produzida pelo alongamento do EPA em dois átomos de carbono e é uma etapa no caminho do EPA ao DHA. Ocorre nos óleos de peixe e na gordura dos mamíferos marinhos.

Ácidos graxos n-3 no corpo

Ácido alfa-linolênico18:3 n-3; essencial

Ácido estearidônico18:4; pela delta-6 dessaturase

Ácido eicosatetraenoico20:4; por alongamento (+2 carbonos)
EPA20:5; pela delta-5 dessaturase

Ácido docosapentaenoico22:5; por alongamento

DHA22:6; por novo alongamento, dessaturação delta-6 e encurtamento de dois carbonos no peroxissomo

Apenas uma pequena parte do ácido alfa-linolênico ingerido é convertida em EPA e DHA. O EPA também é o material de partida das prostaglandinas e tromboxanos da série 3 e dos leucotrienos da série 5.

[22:5 (n-6)]

Fórmula estrutural esquemática do ácido docosapentaenoico n-6, uma cadeia de 22 carbonos com cinco ligações duplas cis que começam nos carbonos 4, 7, 10, 13 e 16.
Ácido docosapentaenoico n-6 (ácido de Osbond). Azul: numeração a partir da extremidade carboxila; vermelho: numeração a partir da extremidade ω.

A forma n-6, ácido all-cis-4,7,10,13,16-docosapentaenoico, é chamada ácido de Osbond. É produzida a partir do ácido araquidônico (20:4 n-6) por meio do ácido docosatetraenoico (adrênico) (22:4 n-6).

Ácidos graxos n-6 no corpo

Ácido linoleico18:2 n-6; essencial

Ácido gama-linolênico18:3; pela delta-6 dessaturase

Ácido di-homo-gama-linolênico20:3; por alongamento (+2 carbonos)
Ácido araquidônico20:4; pela delta-5 dessaturase

Ácido docosatetraenoico (adrênico)22:4; por alongamento

Ácido docosapentaenoico (n-6)22:5; por novo alongamento, dessaturação delta-6 e encurtamento em dois carbonos no peroxissomo

O ácido di-homo-gama-linolênico é o material de partida das prostaglandinas da série 1; o ácido araquidônico, das prostaglandinas e tromboxanos da série 2 e dos leucotrienos da série 4.

Lista de ácidos graxos n-3 e n-6

Exemplos de ácidos graxos n-3 e n-6 (lista não completa).

Exemplos de ácidos graxos n-3 e n-6 (lista não completa). ● Ácidos graxos essenciais.
Nome Observações
n-3 1 Ácido alfa-linolênico (ALA) ● encontrado em muitos óleos vegetais; um ácido graxo essencial.
2 Ácido estearidônico (SDA) produzido a partir do ácido alfa-linolênico; encontrado em alguns óleos de sementes.
3 Ácido eicosatrienoico (ETE)
4 Ácido eicosatetraenoico (ETA)
5 Ácido eicosapentaenoico (EPA) abundante em óleos de peixe.
6 Ácido docosapentaenoico (DPA; ácido clupanodônico)
7 Ácido docosa-hexaenoico (DHA) abundante em óleos de peixe; um dos principais ácidos graxos das membranas do encéfalo e da retina.
8 Ácido tetracosapentaenoico
9 Ácido tetracosa-hexaenoico (ácido nisínico)
n-6 1 Ácido linoleico ● abundante em muitos óleos vegetais; um ácido graxo essencial.
2 Ácido gama-linolênico pode ser produzido a partir do ácido linoleico.
3 Ácido eicosadienoico
4 Ácido di-homo-gama-linolênico produzido pelo alongamento do ácido gama-linolênico.
5 Ácido araquidônico encontrado na carne, nos ovos e nos peixes; no corpo, é produzido a partir do ácido linoleico.
6 Ácido docosadienoico
7 Ácido docosatetraenoico o isômero com todas as ligações duplas na forma cis é chamado ácido adrênico.
8 Ácido docosapentaenoico (ácido de Osbond)
9 Ácido calêndico obtido da calêndula (Calendula).

Sites de referência

[Wikipedia]

· Docosapentaenoic acid, Wikipedia (em inglês).

Referências e fontes

  1. Leitura adicional: Docosapentaenoic acid, Wikipedia (em inglês).
  2. Federative International Programme for Anatomical Terminology (FIPAT). Terminologia Anatomica, 2ª ed. (TA2), 2019.