Ácidos graxos insaturados

Visão geral

Os ácidos graxos insaturados são um dos grupos de ácidos graxos classificados pelo grau de saturação; constituem grande parte das gorduras vegetais (óleos).
Os ácidos graxos são um dos quatro tipos de gordura (lipídio) do corpo.Têm uma ou mais ligações carbono–carbono insaturadas.

· Uma ligação carbono insaturada é uma ligação dupla ou tripla entre dois átomos de carbono da cadeia.

· Os ácidos graxos insaturados naturais têm uma ou mais ligações duplas. Quando substituem ácidos graxos saturados numa gordura, alteram as suas propriedades, como o ponto de fusão e a fluidez.

· Alguns ácidos graxos insaturados são especialmente importantes como matéria-prima de substâncias sinalizadoras locais, como as prostaglandinas.

Os ácidos graxos insaturados dividem-se em ácidos graxos monoinsaturados e ácidos graxos poli-insaturados.
Os ácidos graxos poli-insaturados dividem-se ainda em ácidos graxos n-6 e n-3.
Ácidos
graxos
  • Ácidos graxos saturados : sem ligações duplas ou triplas carbono–carbono; abundantes nas gorduras animais; p. ex., ácidos butírico, palmítico e esteárico.
  • Ácidos graxos insaturados : uma ou mais ligações duplas carbono–carbono.
    • Monoinsaturados : uma dupla ligação; exemplo típico, o ácido oleico (azeite de oliva).
    • Poli-insaturados : duas ou mais duplas ligações.
      • Ácidos graxos n-3 : ácido alfa-linolênico●, EPA, DHA e outros.
      • Ácidos graxos n-6 : ácido linoleico●, ácido gama-linolênico, ácido araquidônico e outros.
Os ácidos graxos insaturados têm ponto de fusão mais baixo que os ácidos graxos saturados; por isso, as gorduras ricas neles costumam ser líquidas à temperatura ambiente.
Os ácidos graxos insaturados naturais são em sua maioria da forma cis; uma ligação dupla cis dobra a cadeia, de modo que as moléculas não podem agrupar-se de forma compacta.
Os óleos que contêm ácidos graxos insaturados são facilmente oxidados pelo ar.

Lista de ácidos graxos insaturados

Exemplos de ácidos graxos insaturados (lista não completa).

● Ácidos graxos essenciais.
Nome Observações
Mono­insaturados 1 Ácido miristoleico (14:1) produzido a partir do ácido mirístico; pouco comum na natureza.
2 Ácido palmitoleico (16:1) presente em todos os tecidos; produzido a partir do ácido palmítico.
3 Ácido oleico (18:1) nome derivado do azeite de oliva, do qual foi isolado pela primeira vez; um ácido graxo ômega-9; o ácido graxo monoinsaturado mais comum.
4 Ácido gadoleico (20:1) encontrado sobretudo em óleos de peixe (p. ex. óleo de fígado de bacalhau).
5 Ácido erúcico (22:1) encontrado nos óleos de colza e de semente de mostarda; um ácido graxo ômega-9.
6 Ácido nervônico (24:1) relativamente abundante nos esfingolipídios da substância branca do encéfalo; um ácido graxo ômega-9.
Poli­insaturados n-3 1 Ácido alfa-linolênico (ALA) encontrado em muitos óleos vegetais; um ácido graxo essencial.
2 Ácido estearidônico (SDA) produzido a partir do ácido alfa-linolênico.
3 Ácido eicosatrienoico (ETE)
4 Ácido eicosatetraenoico (ETA)
5 Ácido eicosapentaenoico (EPA) abundante em óleos de peixe.
6 Ácido docosapentaenoico (DPA; ácido clupanodônico)
7 Ácido docosa-hexaenoico (DHA) abundante em óleos de peixe; um dos principais ácidos graxos das membranas do encéfalo e da retina.
8 Ácido tetracosapentaenoico
9 Ácido tetracosa-hexaenoico (ácido nisínico)
n-6 1 Ácido linoleico abundante em muitos óleos vegetais; um ácido graxo essencial.
2 Ácido gama-linolênico pode ser produzido a partir do ácido linoleico.
3 Ácido eicosadienoico
4 Ácido di-homo-gama-linolênico produzido pelo alongamento do ácido gama-linolênico.
5 Ácido araquidônico encontrado na carne, nos ovos e nos peixes; no corpo, é produzido a partir do ácido linoleico.
6 Ácido docosadienoico
7 Ácido docosatetraenoico o isômero com todas as ligações duplas na forma cis é chamado ácido adrênico.
8 Ácido docosapentaenoico
9 Ácido calêndico obtido da calêndula (Calendula).

Sites de referência

[Wikipedia]

· Unsaturated fat, Wikipedia (em inglês).

Referências e fontes

  1. Leitura adicional: Unsaturated fat, Wikipedia (em inglês).
  2. Federative International Programme for Anatomical Terminology (FIPAT). Terminologia Anatomica, 2ª ed. (TA2), 2019.